Первая за три месяца сольная работа канадского чарт-топпера. Синглом «When To Say When & Chicago Freestyle» Дрейк напоминает о своих рэперских талантах, а в видео демонстрирует богатство, которое они ему принесли.
За последние полгода Дрейк представил несколько успешных коллабов – с Риком Россом, Крисом Брауном, PARTYNEXTDOOR и Future, но был менее активен в самостоятельном творчестве. Предыдущей сольной работой звезды стал декабрьский релиз «War», после которого артист не показывал свежий материал.
Минувшей ночью на YouTube артиста появилась новое видео, объединившее две его работы. В ролике «When To Say When & Chicago Freestyle» Дрейк разъезжает по ночному мегаполису, показывает свой роскошный особняк и складывает в сейф заработанные миллионы. С этим релизом артист вряд ли собирается претендовать на покорение чартов, представляя его, скорее, как проходной трек-рассуждение. Кроме того, Дрейк признался, что одной из целей записи «When To Say When & Chicago Freestyle» было напомнить аудитории о том, что он умеет не только петь, но и читать рэп.